Editas el archivo /etc/redmine/<<instancia que este ejecutando>>/configuration.yml y defines los siguientes valores de acuerdo a tus configuraciones, recuerda guardar la sangría y los espacios ya que es un archivo en formato yaml y un espacio en blanco cuenta.

production:
  email_delivery:
    delivery_method: :smtp
    smtp_settings:
      enable_starttls_auto: true
      address: "smtp.gmail.com" 
      port: '587'
      domain: "smtp.gmail.com" 
      authentication: :plain
      user_name: "your_email@gmail.com" 
      password: "your_password"

reinicia apache y listo
sudo invoke-rc.d apache2 restart
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